Популярный американский рэпер Уиз Халифа (Wiz Khalifa) представил клип к новой композиции Letterman. Из-за сцен открытого употребления алкоголя и других вредных веществ ролику следует присвоить ограничение 18+.
Режиссером работы выступил Этан Лэйдер (Ethan Lader), снимавший для Уиза в 2014 году клип к песне We Dem Boyz. Также Лэйдер работал ранее с такими знаменитостями, как Рики Мартин, Бруно Марс, Энрике Иглесиас, Мэрайя Кэри, Леона Льюис и другими звездами зарубежной эстрады.
Действия по сценарию происходят на пустых трибунах футбольного стадиона. Уиз читает рэп, развелекается в компании девушек из группы поддержки и вместе с друзьями курит траву.
Композиция Letterman вошла в новый альбом Уиза Халифы Laugh Now, Fly Later. Релиз пластинки состоялся в ноябре 2017 года. Она стала восьмым лонгплеем в карьере артиста.
Уиз Халифа стал известным в 2007 году после подписания контракта с лейблом Warner Bros. Records. Артист исполняет музыку в жанре хип-хоп. Ролики Халифы входят в тройку самых просматриваемых клипов хип-хоп-исполнителей в сети YouTube. А совместный с Чарли Путом клип See You Again, посвященный памяти актера Пола Уокера, стал самым популярным музыкальным видео в 2017 году. При этом сам ролик снят в 2015 году.